Wenn man eine Mail an Google Mail schickt, die von einem selber kommt, so wird diese nicht weitergeleitet.

Doch wieso will man überhaupt eine Mail an sich selber verschicken? Man kann auf diese Weise einfache Filter erstellen, die ausschließlich auf der Empfängeradresse basieren, die nur ein Alias für den Mail-Account ist. Somit greift die Regel eindeutig und man muss sich keine Gedanken machen, dass Regeln auf falsche Mails angewandt werden (wie zum Beispiel das Ausführen eines AppleScripts auf dem Mac).

Google Mail leitet derartige Mails jedoch nicht nur nicht an die Empfängeradresse weiter, es ignoriert sie vollkommen und verwirft sie. Die Mail findet man somit nur im Gesendet-Ordner und hat keine Chance eine Regel einzurichten.

Ich habe alle möglichen Tricks versucht, das einzig funktionierende scheint jedoch nur ein Google Mail Zweitaccount zu sein.

Das ist ein Paradebeispiel, wenn Software versucht cleverer zu sein als sie eigentlich soll und das Leben dadurch nur komplizierter macht.